L’antico borgo di Anguillara, risalente all’XI secolo, sorge sulle strutture delle antiche abitazioni di epoca romana situate sul promontorio. Ad oggi gli edifici di un certo pregio risalgono principalmente al periodo tardo-medievale e rinascimentale. Tra questi troviamo le chiese di S. Salvatore, S. Andrea, S. Biagio e S. Maria Assunta. Un altro importante edificio è il Palazzo Orsini, l’attuale sede comunale di Anguillara, al cui interno troviamo numerosi affreschi di Raffaello risalenti al 1500, situati nella stanza della loggia, in una sala attigua e nella sala maggiore. Il palazzo è situato all’interno di un complesso fortificato, formato da un torrione e da mura di cinta che dominano il promontorio. Al loro interno troviamo il delizioso giardino comunale, caratteristico per la sua splendida veduta sul lago. L'accesso al centro storico è custodito da una porta del XVI secolo, con un arco a bugne spesso 5 metri, sormontato da un antico orologio. Una volta entrati, sulla sinistra troviamo una piazzetta abbellita dalla "Fontana delle Anguille" mentre sulla destra si affaccia il cinquecentesco Palazzo Orsini. Andando dritti, seguendo il corso, arriveremo all’antica Chiesa della Collegiata, situata sul punto più alto del promontorio.